После того, как на вручении «Оскар» Ди Каприо поблагодарил своих родителей за поддержку его стремления стать актёром, во многих СМИ опубликовали информацию о его семье.
Отец Лео в молодости продавал комиксы, поговаривают, что он дружил с одним из самых опасных наркодилеров Соединённых Штатов — Тимоти Лири. Именно отец подтолкнул Лео к заинтересовавшей его актёрской профессии, главное, по мнению Джорджа Ди Каприо, чтобы сыну было интересно жить.
Имя Лео получил от матери Ирмелин Инденбиркен, которая назвала его в честь великого художника Леонардо да Винчи. Сейчас мама актёра присутствует практически на каждом светском мероприятии, на котором появляется её сын. Мать даже снялась в эпизодической роли в одной из картин с участием Леонардо.